Veřejnosti není úplně známo, že předtím, než vůbec vnikl New Look, dříve, než vzal Christian do ruky pero a začal kreslit a než se začala psát jeho módní historie - měl velký zájem o levicovou politiku. Jako mladý muž si Dior přál být architektem, ale jeho rodiče ho nutili studovat politologii na Pařížském Institutu Politických Studií. Jako bohatí podnikatelé doufali, že se jejich syn stane diplomatem, ten však ze školy odešel, aby se věnoval hudbě. A stal se anarchistou. “Stejně jako pacifistou,” napsal jednou.
Během této doby Dior spolupracoval s kamarádem na otevření galerie v Paříži, kterou financoval jeho otec pod jedinou podmínkou, že v tomto podniku nebude figurovat jeho jméno. Vystavovali zde velikáni umění jako Picasso, Jean Cocteau, Joan Miro, Max Ernst a další. Dior se díky tomuto počinu také setkal a sblížil se Salvadorem Dalím.
Když v roce 1929 zasáhla Francii velká hospodářská krize, Diorova rodina přišla o všechno. Christian prodal svůj podíl v galerii, přišel o byt a spal na podlaze svých přátel. Když mu téhož roku zemřeli i matka a bratr, opouští se skupinou architektů Francii, aby navštívil Sovětský svaz, který vnímal jako zemi zaslíbenou. Ovšem po roce se zbaven všech iluzí zklamán vrací, rozčarovaný z totalismu a všudypřítomné chudoby.
Zrodila se hvězda
Diorova cesta k módě nebyla ani přímá ani rychlá. Poprvé se s fashion průmyslem setkal v roce 1937, kdy pracoval pro návrháře Roberta Pigueta po boku Pierra Balmaina. Mimochodem chráněnci Pigueta byli také Mark Bohan, James Galanos nebo Hubert de Givenchy. V roce 1940 byl Dior povolán k vojenské službě. Propuštěn byl po dvou letech a opět začal pracovat po boku Balmaina jen tentokrát pro Luciena Longa. V této době dokonce odmítl nabídku zřízení módního domu spolu s Balmainem. (Jen si to představte!) Jak Dior u Longa oblékal manželky nacistických důstojníků, jeho vlastní sestra Catherine byla poslána do koncentračního tábora Ravensbrück, kvůli její angažovanosti ve francouzském odboji. Svou stejnojmennou značku založil Dior až v roce 1946 a svou první vůni Miss Dior pojmenoval právě po Catherine.
