Upozornila na sebe v roce 2005 písní Pon de Replay, tehdy jí bylo pouhých šestnáct let a svým zjevem dokonale zapadala mezi své vrstevníky – oblečená v džínách a jednoduchém tričku.
O rok později vydala druhé album A Girl Like Me a video pro singl SOS ohlásilo Rihannin nový vzhled, ve kterém se z dívky začíná klubat ženskost: dlouhé vlasy, silný make-up a krátké zelené šaty – elegantní a velmi sexy.
To vše však bylo pouhou předehrou k jejímu nejznámějšímu albu Good Girl Gone Bad, z něhož vzešel veleznámý hit Umbrella. A Rihanna jako by světu oznámila, že hodné dívky jsou sice krásné, ale ty zlobivé jsou oblíbenější a zábavnější. Zpěvačka vyrazila na světové turné v extrémně krátkých kožených šatech a všem bylo jasné, že hodná holčička z Barbadosu je ta tam.
Své nejnovější album s názvem RatedR vydala v roce 2009 a současně s ním postoupila dál i ve svém stylingu. Rihanna se rozhodla, že se na jevištích bude objevovat ve velmi provokativních modelech. Odhodila šaty a nahradila je latexovými modely, vysokými podpatky a vyholeným účesem.
Její v pořadí již páté album je dychtivě očekáváno, stejně jako její další stylová proměna.
