Daniel McDonald
S hercem tvořila Jennifer pár od roku 1990 do svého hereckého průlomu v seriálu Friends v roce 1995. Ve svém interview pro Entertainment Tonight tehdy řekla, že právě on byl její první velkou láskou. „Ale bylo mi 25 a byla jsem hloupá,“ dodala záhy. McDonald se v roce 1999 následně oženil s filmovou režisérkou Mujah Maraini-Melehi a měl s ní dvě děti. Zemřel na rakovinu mozku ve věku 46 let v únoru 2007.
Tate Donovan
Hereččiným prvním snoubencem byl Tate Donovan. Nejprve byli jen přáteli, ale v roce 1995 spolu začali chodit. Když jejich vztah po dvou letech krachoval, Tate se objevil v několika epizodách čtvrté řady Friends jako Joshua, na kterého měla spadeno právě Rachel Green. V rozhovoru pro News Corp Australia pak Donovan prozradil, že doufal, že právě tato zkušenost jejich krizi vyřeší, ale prý to byla chyba. „Byl jsem mladý a upřímně jsem si myslel, že to pomůže, ale byly chvíle, kdy jsem jen dokončil scénu a šel brečet do svého traileru.“
Brad Pitt
Ikonická (a naše oblíbená) dvojice! Setkali se v roce 1994, ale teprve v roce 1998 šli na své první rande. Zajímavostí je, že jim ho domluvili jejich agenti. Mezitím, co se snažili držet svůj román pod pokličkou, stali se velmi rychle oblíbenci bulváru. Celá země tehdy sledovala, jak jejich láska roste. V roce 1999 spolu poprvé debutovali na červeném koberci Emmy, pár měsíců nato oznámili své zasnoubení. Vzali se v červenci roku 2000 v Malibu. Pitt se pak v roce 2001 objevil v seriálu Friends. Daná epizoda se stala jednou z neoblíbenějších, dokonce mu vynesla nominaci na Emmy za jeho skvělý herecký výkon. O tři roky později řekla Aniston pro britský deník The Guardian, že je připravená založit rodinu, ale jejich plány překazil rozchod. Pitt se totiž toho roku v rámci natáčení Mr. a Mrs. Smith zamiloval do Angeliny Jolie, kterou si v roce 2014 vzal. I tato love story však nakonec skončila rozvodem.
Vince Vaughn
Krátce po rozvodu se Aniston vídala se svým hereckým kolegou Vincem Vaughnem. Byť jejich vztah trval pouhý rok, herečka jej nazvala svým defibrilárorem. „Doslova mě vrátil k životu. Bylo to skvělé. Miluji ho. Je to slon v obchodě s porcelánem. Byl milý a zábavný a ten čas, který jsme spolu strávili, byl perfektní. A to jsem potřebovala,“ řekla ve svém interview v roce 2008.
John Mayer
S hudebníkem se setkala v únoru 2008 na večírku předávání Oscarů. Jejich román však nebyl jednoduchý, po dvou rozchodech a opětovných návratech se pár definitivně rozešel v roce 2009. „Nikdy jsem se z rozchodu opravdu nedostal,“ řekl Mayer magazínu Rolling Stone v roce 2010. „Bylo to jedno z nejhorších období mého života.“
Justin Theroux
Setkali se na natáčení filmu Tropic Thunder v roce 2008, pracovali pak spolu i o několik let později, když si zahráli ve filmu Wanderlust. A právě tehdy prý přeskočila jiskra. Informace o tom, že spolu Aniston a Theroux tvoří pár, se podle People objevila v květnu 2011, když byli oba spatřeni na společné večeři. Jejich tehdejší zástupci nicméně popřeli, že by při jejich setkání šlo o něco víc. Na její narozeniny v roce 2012 ji Theroux požádal o ruku a již v červenci se nad párem rozplýval celý svět. Měli tajnou svatbu v roce 2015, kterou maskovali tajnou oslavou narozenin Therouxe. Mezi hosty byli její kolegové z Friends – Courtney Cox a Lisa Kudrow, ale také Jason Bateman, Emily Blunt, John Krasinski, Sandra Bullock, Ellen DeGeneres a Portia de Rossi. O tři roky později se však pár rozhodl své manželství ukončit s tím, že zůstanou pouze přáteli, kterými jsou dodnes.