1. Winfreyová se původně jmenovala Orpa podle biblické postavy v knize Rút, ale její okolí neumělo jméno správně vyslovit a nazývalo ji Oprah. Tato přezdívka už jí zůstala.
2. Narodila se 29. ledna 1954 na venkově v Mississipi svobodné dospívající matce Vernitě Leeové, která se žiivila jako služka. Za svého otce považovala Vernona Winfreyho, horníka, který se později stal kadeřníkem a u kterého několik let žila. Se svou matkou žila ve čtvrti Milwaukee ve Wisconsinu. Když Vernita výchovu dítěte nezvládala, poslala ji k otci. Taková situace nastala nejprve, když Oprah bylo 8 a poté již na střední škole, od té doby s ním už zůstala v Nashvillu.
3. Prvních 6 let života strávila se svou babičkou Hattie Mae, která byla velice chudá – a to až tak, že Oprah musela chodit do školy v šatech z pytlů od brambor, za což se jí ostatní děti smály. Její babička pro ní byla ale zároveň velice inspirativní. Později uznala, že právě ona ji povzbudila k projevu na veřejnosti a „dala jí pozitivní pocit ze sebe samé“.
4. Její dětství bylo těžké, a to nejenom kvůli chudobě, s níž se její rodina potýkala. Od 9 let ji sexuálně obtěžoval bratranec, strýc a rodinný přítel. V době, kdy se rozjela kampaň MeToo, se Oprah otevřeně přihlásila k její podpoře. Ve 13 letech utekla z domova, ve 14 otěhotněla a porodila syna, který však zanedlouho poté zemřel.
5. Příběh o těhotenství naneštěstí prodala médiím její sestra. A objevovali se další lidé z její minulosti, kteří se pokusili zpeněžit její temné historky. Jeden ze známých hovořil o tom, že v mládí užívala drogy. K tomu se Oprah statečně a chytře přiznala poté, co ve své show měla rozhovor s narkomankou. Tímto činem umlčela veškeré spekulace.
6. Jejím snem vždy bylo stát se slavnou. Když na střední škole psala esej na téma „Kde budu za dvacet let?“ její odpovědí bylo „Slavná“.
7. Když navštěvovala East Nasville High School, přidala se do řečnického týmu. Zanedlouho zvítězila v řečnické soutěži, která jí zabezpečila plné stipendium na Tenesee State University, kde studovala komunikaci.
8. V 17 letech vyhrála soutěž krásy Miss Black Tennessee.
9. Ještě na střední škole získala práci v rádiu a v 19 letech letech uváděla večerní zprávy v Nashvillu, díky čemuž se stala nejmladší osobou a první Afroameričankou, která tuto pozici zastávala.
10. Od roku 1976 pracovala jako reportérka pro televizní stanici v Baltimoru, kde byla následně vybrána jako spolu moderátorka ranní show „People Are Talking“. Z této pozice byla nejprve zklamaná, později si ale uvědomila, že právě tohle chce dělat – uvádět show, v níž může hovořit se zajímavými lidmi.
11. V roce 1984 začala moderovat půlhodinovou ranní talk show AM Chicago, která se po jejím příchodu stala z nejhůře hodnocené talk show v Chicagu tou nejlepší a v roce 1986 byla přejmenována na „The Oprah Winfrey Show“. Lidem se líbilo, že otevřeně řešila témata spojená se sexem, ale také vztahové a stravovací otázky. Byla vysílána do roku 2011.
12. Oprah dělala rozhovory s nespočtem celebrit, jednou z nich byl i Michael Jackson, jehož rozhovor se stal 4. nejsledovanější událostí v americké televizní historii a zároveň nejsledovanějším rozhovorem všech dob s 36 miliony diváky.
13. V roce 1985 se Oprah stala i herečkou, když účinkovala ve filmu Stevena Spielberga Purpurová barva. Za tuto roli byla dokonce i nominována na Oscara za nejlepší herečku ve vedlejší roli.
14. Vedle svého úspěchu se soustředí i na podporu druhých. Oprah Winfrey je jednou z největších filantropek 21. století. Sama založila 3 charitativní organizace a přes 30 dalších podpořila. Jedním z jejích největších projektů je i škola pro dívky v Jihoafrické republice. Kromě toho také sepsala závěť, ve které věnuje po své smrti 1 miliardu dolarů na charitu.
15. Fanoušci Oprah chtěli, aby kandidovala na pozici prezidenta USA a jeden z nich dokonce zahájil její kampaň. Ona mu však vzkázala, aby „vzal veškerou energii a vložil ji do Baracka Obamy“. V roce 2013 jí prezident Barack Obama udělil Prezidentskou medaili svobody a čestný doktorát z Harvardu.
