Podobně jako část rodiny, postavila Kylie svou kariéru na skandálu. Nejmladší členka, která dnes 10. srpna slaví 24. narozeniny, v roce 2014 strávila celý rok hádkami s bulvárem. Šlo o to, že nechtěla přiznat, že si nechala rty vyplnit injekcemi. Původně velmi tenká pusa na tváři dospívající dívky najednou zničehonic nabyla opravdu obřích rozměrů a Kylie tvrdila, že se jedná o použití rtěnky a tužky na rty.
V květnu 2015 to konečně přiznala a hned zvýšila nejen sledování reality show o své rodině Keeping Up With The Kardashians, ale také pochopila svou obchodní příležitost. Vložila 250 tisíc dolarů, které vydělala za účinkování ve výše uvedeném pořadu a za nejrůznější focení a uvedla na trh 15 tisíc sad na rty, které obsahovaly rtěnku a tužku.
Díky chytrému marketingu na Instagramu byly tyto „Kylie kity”, kdy jeden stál v přepočtu zhruba 627 Kč, během minuty zcela vyprodány. Rodina Kardashian-Jennerů se snažila média přesvědčit, že značka Kylie Cosmetics je naprostý byznysový fenomén, který nemá obdoby. Ale i když se značce dařilo, rodina a PR manažeři nafukovali úspěchy Kylie.
Dokonce tak šikovně, že řada velmi seriózních médií věřila, že nejmladší sestra Kim Kardashian je skutečnou miliardářkou. Pravda se ukázala, když většinový podíl v Kylie Cosmetics koupila firma Coty. Odhalilo se, že Kylie udávala větší prodeje i výnosnost své firmy, než to bylo ve skutečnosti.
„Hlavně všechno nadsadit”. Ať už jde o vzhled, skandály nebo své podnikání. Takový přístup sdílí klan Kardashianů například s rodinou bývalého amerického prezidenta Donalda Trumpa. Otevřeně se hovoří, že nejvíc na úspěchy svých dcer tlačí právě matka Kris. Běžně se rodiče intenzivně věnují vzdělání svých dětí, v tomto případě je obrovská míra pozornosti a úsilí poskytována právě popularitě.
V tomto kontextu se to Kylie povedlo, protože z nejvlivnější teenagerky na světě se stala jedna z jedna z nejpopulárnějších mladých žen. Na Instagramu ji sleduje 256 miliónů lidí, svůj vliv zvýšila nejdřív kontroverzním vztahem s osm let mladším rapperem Tygou, se kterým měla začít randit ještě když jí bylo pouhých 14 let.
Pak přišel další osudový vztah s hudebníkem Travisem Scottem, ze kterého se Kylie v pouhých 21 letech narodila dcera Stormi Webster. Se Scottem, který se rovněž hřeje na výsluní populární kultury a má velmi úspěšnou hudební kariéru, se Kylie za obrovského zájmu médií neustále rozchází a schází.
Říká se, že je to právě Kylie, kdo přebírá v rodině ono hvězdné místo po sestře Kim. Ta je unavená z rozvodu s Kanye Westem a chce se prý více soustředit na výchovu svých čtyř dětí. Otázka je, zda je o co stát. Život Kylie Jenner se totiž v tom nejlepším i nejhorším liší od normálních smrtelníků.