Michael Jackson
V roce 1993 byla Winfrey osobně pozvána na ranch Neverland Michaela Jacksona, kde udělala rozhovor s notoricky soukromou hvězdou poté, co odmítal interview skoro 14 let. Jednalo se o jedno z nejsledovanějších interview vůbec, s devadesáti miliony diváků po celém světě. Král popu otevřeně mluvil o svém vztahu k otci, plastické chirurgii a své kožní nemoci.
Sarah Ferguson
Princ Harry a Meghan rozhodně nejsou jediní členové královské rodiny, se kterými Oprah dělala rozhovor. Bývalá manželka prince Andrewa, Sarah Ferguson, vévodkyně z Yorku, byla hostem The Oprah Winfrey Show rok po svém rozvodu s princem. Mluvila o rozpadu svého manželství a kritizovala britská média, jejichž přístup nazývala „invazivním“ a „krutým“. V rozhovoru Sarah dovolila nahlédnout za oponu Buckinghamského paláce a hovořila také o svém vztahu k princezně Dianě. V roce 2011 s ní také Oprah uskutečnila rozhovor poté, co britský bulvární deník News of the World publikoval videozáběry, na nichž přijala úplatek výměnou za přístup k princi Andrewovi.
Ellen DeGeneres
V jedné z epizod své show Ellen z roku 1997 se postava DeGeneres otevřeně přiznala k homosexualitě. V tom samém roce se herečka a komička zapsala do historie svým průlomovým interview s Oprah, které sledovalo 42 milionů lidí. Popsala reakce svých rodičů na její nečekané přiznámí, i to, jak se snažila vyrovnat s odporem svého okolí.
Tom Cruise
Do historie slavného pořadu The Oprah Winfrey Show se nesmazatelným písmem zapsal i herec Tom Cruise, a to v okamžiku, kdy začal nekontrolovatelně skákat na pohovce poté, co přiznal svou lásku k tehdejší přítelkyni Katie Holmes. Hyperaktivní a poměrně chaotický rozhovor s Cruisem byl jedním z prvních videí, které se skutečně stalo virálním na nově spuštěném YouTube, a poskytlo dostatek informací na to, aby udrželo publicisty nad vodou dlouhé měsíce.
Whitney Houston
Další velkou popovou hvězdou, kterou Oprah vyzpovídala, byla Whitney Houston. Jednalo se o jeden z nejvíce šokujících rozhovorů, jelikož zpěvačka o svém soukromém životě obecně nerada mluvila. V interview se Houston vyjádřila k rozpadu svého čtrnáctiletého manželství s hudebníkem Bobbym Brownem, diskutovala o údajné nevěře a také o emocionálním a fyzickém týrání. Mluvila také o svém boji s drogovou závislostí a odvykání.
Kim Kardashian
V roce 2012 Oprah vyzpovídala hvězdu televizní reality show Kim Kardashian. Přestože celá rodina Kardashianů měla vždy tendenci otevřeně sdílet svůj soukromý život v rámci programu Keeping Up with the Kardashians, dostala Kim několik nepříjemných otázek o “uniklém” erotickém videu, které podle mnohých podnítilo její slávu. Mluvila také o svém krátkém manželství s hráčem NBA Krisem Humphriesem, které trvalo pouhých 72 dní.
Rihanna
Rozhovor se uskutečnil tři roky poté, co se Chris Brown dostal do povědomí novinářů kvůli napadení své tehdejší přítelkyně Rihanny. Ona sama se k incidentu několikrát vrátila a zmínila se i o tom, že své “první lásce” odpustila.
Manželé Obamovi
Tehdejší americký prezident Barack Obama a jeho manželka Michelle se objevili v pořadu Oprah v roce 2011. Bylo to poprvé, co se úřadující prezident objevil v její show. V rámci rozhovoru se trio vydalo na výlet do rodného města Obamových, Chicaga. Prezident se otevřeně vyjádřil o své lásce ke své ženě a dětem a Oprah přiznala, že to byl jeden z mála případů, kdy se cítila nervózní z rozhovoru z jedním ze svých hostů.
Prince Harry a Meghan Markle
Když se na veřejnost dostala zpráva, že Harry a Meghan budou mluvit s Oprah, celý svět byl jako u vytržení. Lidé chtěli vědět, co se ve skutečnosti dělo za zavřenými dveřmi Buckinghamského paláce a proč se duo rozhodlo vystoupit z královské rodiny. Meghan se rozpovídala o svých psychických problémech, které prožívala ve své nové roli i o tom, jak složité pro ni bylo zapadnout do establishmentu. Tento rozhovor způsobil velký rozruch, kterým si dvojice znepřátelila velkou část britské populace a vysloužila kritiku ze srany britského tisku.
