2018–2020: Molly Hurwitz
S literární manažerkou Molly Hurwitz začal představitel Chandlera chodit v roce 2018. Svůj vztah ale veřejně potvrdili až v roce 2020, kdy Hurwitz popřála své lásce k Valentýnu příspěvkem na Instagramu: „Druhým rokem je mým valentýnem, ale poprvé jako influencer na Instagramu. Happy Valentineʼs Day mému miláčkovi.“ V listopadu téhož roku měl Matthew před Molly na dálku z luxusní švýcarské léčebny pokleknout a vyslovit se. „Rozhodl jsem se zasnoubit. Naštěstí jsem v tu chvíli náhodou chodil s nejskvělejší ženou na světě,“ oznámil časopisu People své životní rozhodnutí. O šest měsíců později ale bylo zasnoubení zrušeno, Matthew tento závazek nezvládal. „Někdy věci prostě nefungují, a tohle je jedna z nich," uvedl Perry o poznání vlažněji v prohlášení z června 2021. „Přeji Molly jen to nejlepší.“