Oprah Winfrey a Stedman Graham jsou spolu již dlouhých 35 let. První rance měli v roce 1986. A zatímco Graham v roce 1992 Winfrey o ruku požádal a ona přijala, dvojice se rozhodla nakonec k oltáři nejít. Oprah přiznala, že nechtěla ohrozit svou kariéru a také se bála, že kdyby se vzali, tak by se jejich vztah rozpadl.